а чи передбачає проксі неодноразову переадресацію з сервера на сервер? які до того ж в різних країнах? хоча це лише розтягне пошук в часі...
Можно многократно создавать цепочки, в т.ч. разнородных прокси с помощью SocksChain.
Подключение к более функциональному прокси через менее функциональный во многих случаях - невозможно.
Список "шлюзов-посредников" по убыванию функциональности: IP (VPN любого типа, ssh, TOR) -> Socks5 (TCP/UDP) -> TCP only (Socks4 и HTTP прокси с разрешенным методом "CONNECT" на любой или хотя бы на прослушиваемый следующим прокси remote порт) -> HTTP прокси -> CGI-прокси (т.е. на php, с жесткой фильтрацией контента, например скриптов).
http://www.freeproxy.ru/ru/free_proxy/faq/how_create_proxy_chaining.htm
При этом крайне желательно пользоваться виртуальной машиной, которой должен быть доступен только интерфейс с приватным IP (т.к. выдернуть реальный IP из современного браузера можно с помощью javascript или практически любого плагина, например, java, flash, silverlight), трафик из него должен иметь возможность попадать только в начало анонимизирующей цепочки прокси, всё остальное д.б. закрыто файрволом наглухо. DNS запросы тоже должны проходить исключительно через цепочку прокси, а не напрямую через провайдера или его DNS. Провайдер может их логировать непосредственно или в netflow коллекторе.
Кроме того, в связи с тем, что у каждого сайта есть свой "портрет" пульсаций трафика (сначала запрашивается главная страница, затем запрашиваются картинки, комбинация трафика которых для каждого сайта весьма уникальна), это позволяет понять к какому сайту идут обращения даже при шифровании канала, пульсации запросно-ответного трафика желательно рандомизировать, например имитацией непрерывного серфинга по другим сайтам с помощью программ выкачки сайтов.