Солидная проверка на прочность предстояла клубу в сезоне 2000—2001 гг. в Лиге Чемпионов. «Лидс» оказался в так называемой «группе смерти» с клубами-грандами европейского футбола, как «Барселона», «Милан» и «Бешикташ». Несмотря на поражение со счетом 0-4 в Барселоне, «Лидс» обыграл со счетом 1-0 «Милан», затем «Бешикташ», а затем были домашняя ничья с Барселоной, ничья с «Бешикташ» в Турции, и, наконец выездная ничья с Миланом. В четвертьфинале «Лидс» обыграл по сумме двух матчей «Депортиво» со счетом 6-2. Однако в полуфинале «Лидс» потерпел поражение от другого испанского клуба «Валенсия» со счетом 0-3. В национальном чемпионате «Лидс» занял четвёртое место, которое не позволяло клубу выступать в следующем сезоне в Лиге Чемпионов. Руководство же клуба желало видеть «Лидс» в Лиге Чемпионов.
Для достижения этой цели клуб инвестировал средства в приобретение таких игроков, как Робби Фаулер, Сет Джонсон и др. Затраты на приобретение игроков руководство клуба предполагало окупать участием в Лиге Чемпионов. Однако в сезоне 2001—2002 гг. «Лидс» занял в Премьер-лиге пятое место. К этому времени затраты на приобретение игроков составили примерно 100 млн фунтов стерлингов, от продажи игроков было получено лишь 66 млн фунтов стерлингов. Общий долг клуба в 2003 году составил 80 млн фунтов стерлингов.
Финансовая ситуация в клубе была критической. Клуб был вынужден продать ведущих футболистов: Алана Смита, Харри Кьюэлла, Джонатана Вудгейта, Джонсона и Ли Бойера. С молотка пошли также стадион «Элланд Роуд» и тренировочная база клуба. Сам клуб после 11 сезонов в высшем дивизоне Английского футбола перешёл во второй дивизион, где в сезоне 2004—2005 гг. занял лишь 14 место. В следующем сезоне казалось что «Лидс», как феникс возродился из пепла — команда заняла пятое место во втором дивизионе, что давало ей право играть в плей-офф за третью путевку в Премьер-лигу. Однако в финале плей-офф «Лидс» уступил клубу «Уотфорд» со счетом 0-3. Проблемы клуба продожились в 2007 году — клуб занял последнее место во Втором дивизионе и впервые за всю свою историю рухнул в Третий дивизон (Лига 1).